美国女子南茜（西妮·罗姆 Sydne Rome 饰）青春性感，她独自一人来意大利旅游，并搭乘了一辆车准备前往目的地。但美好的假期很快被噩梦所笼罩。天色将晚，南茜性感的穿着引起同车三个男人（Carlo Delle Piane & Mario Bussolino etc. 饰）的非分之想。在空无一人的山路上，他们企图强暴南茜。一番挣扎，南茜借助路旁的滑道逃进一座仿佛与世隔绝的庄园。在这座看似美好的庄园里，却充斥着各种各样奇怪的人和事，有赤身裸体走来走去的女人，也有似乎失明的男人。南茜无所适从，小心应对，仿佛置身奇妙的幻境之中。短短几天经历的一切让人难以置信，她最终能否走出这个玄幻之地呢？
弗吉尼亚·伍尔夫在1928年创作的《奥兰多》，是世界上第一部主角在故事中途转换性别的小说。在一个世纪之后，跨性别作家同时也是哲学家、活动家的保罗·B·普雷西亚多（Paul B. Preciado），决定寄给伍尔夫一封影像信，告诉她她笔下的角色已经走进现实，奥兰多已经遍布世界各地。
普雷西亚多发起了一个试镜活动，召集到了26名8至70岁的当代跨性别与非二元性别人士来扮演奥兰多这个角色。他通过这些真实的声音、著作、理论和影像，重构了自己变性经历的各个阶段。他说，每个奥兰多，都是一个要每天冒着生命危险去生存的跨性别者，因为他们发现自己被迫要去对抗法律、历史和精神病学，还有传统的家庭观念和跨国制药公司的力量。但如果“男性”和“女性”归根结底都是政治和社会的虚构产物，那么这种转变就不再仅关乎性别，也关乎诗歌、爱与肤色。
雅克（皮埃尔·德·兰登尚朴 Pierre de Ladonchamps 饰）是一名风格放荡不羁的作家，奉行着享乐主义的人生信条。一次偶然中，他结识了名为亚瑟（文森·拉寇斯 Vincent Lacoste 饰）的男孩，虽然亚瑟比雅克要年轻很多，但这并不妨碍两人度过了浪漫的一晚。
经过这一晚，单纯的亚瑟深深的爱上了雅克，然而，雅克经历过太多的感情上的挫折了，他根本不相信这个年轻的小伙子对自己是真爱。一天，雅克震惊的得知自己的前男友死于艾滋病，这也就意味着他很可能也被传染上了，病痛的折磨之下，脆弱的雅克卸下心防，同意了亚瑟搬来照顾他的请求。
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